کوپل آسپارتیک اسید با مشتق کلروفرمات و ارزیابی اثرات آن بر مورفولوژی سلول های سرطانی

در این پژوهش، 2-کلرو3-تری فلوئور متیل فنیل کاربامیک اسید فنیل استر (1) از واکنش 3-آمینو4-کلرو بنزو تری فلوئورید با دی کلرومتان و فنیل کلروفرمات در شرایط بازی پیریدین در دمای صفر درجه سانتیگراد سنتز شد. دو ماده ی جدید به نام های 1-(2-کلرو-5-(تری فلوئورو متیل) فنیل)-2و6-دی اکسو هگزا هیدرو پیریمیدین-4-کربوکسیلیک اسید (2) و متیل1-(2-کلرو-5-(تری فلوئورو متیل) فنیل)-2و6-دی اکسو هگزاهیدرو پیریمیدین-4-کربوکسیلات (4)، از واکنش (1) با آسپارتیک اسید و متیل استر حاصل از آسپارتیک در شرایط بازی پیریدین و رفلاکس، سنتز شد. به منظور تهیه متیل استر حاصل از آسپارتیک (3)، آسپارتیک اسید با کلروتری متیل سیلان در متانول واکنش داده شد و محلول به مدت 46ساعت هم زده شد. درصد خلوص (1)، (2) و (3) 100% محاسبه شد. مطابق تست کروماتوگرافی لایه نازک ترکیب(4) دارای ناخالصی بود. بعد از انتخاب مناسب ترین حلال که بیشترین تعداد لکه را نشان بدهد و لکه ها بیشترین فاصله را از هم داشته باشند، خالص سازی با ستون و با کروماتوگرافی لایه نازک شیشه ای انجام گرفت. ترکیب(1)، (2) و (4) برای مطالعه ی مورفولوژیکی سلول های سرطانی فوق کلیه (pc12) کشت داده شده استفاده شد عکس برداری بعد از 48 ساعت انجام شد و نتایج زیر بدست آمد: مرگ سلولی به دلیل قرار گرفتن در معرض ترکیب (1) 90% مرگ سلولی به دلیل قرار گرفتن در معرض ترکیب (2) 50% مرگ سلولی به دلیل قرار گرفتن در معرض ترکیب (4) 18% ساختار مولکولی تمامی مواد سنتز شده توسط روش های دستگاهی ft-ir و 1h-nmrبررسی و مورد تایید قرار گرفت.